27 червня 1944 м. місто звільнено військами 3-го Білоруського фронту під час Вітебсько-Оршанської операції.
У 1377 році Орша у спадок перейшла вдові великого князя Уляні Тверської, проте надалі племінник Альгерда – князь Вітовт отримав Оршу і дав їй статус княжого міста. Цей статус пізніше – за часів Речі Посполитої – переросте в статус королівського міста та збережеться до 1772 року.
Мешканці Орші називають його просто – «Кутєїнка». У 1630 році при монастирі було засновано друкарню, найбільшу для того часу в Білорусі.
Місто вперше згадується в «Повісті минулих літ» під 1067 роком як Р'ша.